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Ha marcado el pensamiento político y social de la segunda mitad del siglo XX por su meditación sobre el totalitarismo, que encarnaban el nazismo y el estalinismo. Estos dos regímenes contrapuestos representaban una nueva forma de dominación total, nunca vista hasta el momento, la cual, al recurrir permanentemente al terror para conseguir sus fines de supremacía universal, destruía la propia condición humana. El hecho de que este proceso fuera llevado a cabo con la eficaz colaboración de un gran número de personas «normales» llevó a la filosofía a reflexionar sobre la «banalidad del mal», una expresión que aún hoy sigue siendo motivo de gran controversia.

Fue un firme del poder de la razón como fuente de conociemiento, aunque ello no le impidió atribuir gran importancia a la experiencia y los sentidos, sintetizando así en su filosofía dos tradiciones consideradas opuestas e irreconciliables. Desde esta perspectiva afrontó los problemas que realmente preocupan a la conciencia humana, que analizó en su innovadora interpretación de la naturaleza, en la que Dios, que es perfecto, creó el mejor de los mundos posibles entre una infinita gama de posibilidades. Esta idea de la divinidad puso al filósofo alemán ante uno de los mayores desadíos: cómo justificar la bondad divina nate la experiencia del mal. Su audaz respuesta se convertiría en la dimensión mas afluyente de su pensamiento y en raíz del optimismo ilustrado unas decadas más tarde.

Revolucionó la filosofía de la segunda mitad del siglo XX con su defensa de la libertad humana. Para él, existir significaba reflexionar sobre el hombre y sus problemas inmediatos en un intento de dar sentido a la vida. Así, temas como la angustia, lo absurdo y la muerte despertaron poderosamente su interés, y su análisis profundo le llevó a concluir que el ser humano está condenado a ser libre, y por ello, es el único responsable de su existencia. Ese ansia de libertad, unido a su inconformismo, le convirtió en el modelo intelectual comprometido política y socialmente.

Ha pasado a la historia como el filósofo pesimista por excelencia. En su obra capital, El mundo como voluntad y representación, defendió la primacía de la voluntad sobre la razón tan querida por sus antecesores ilustrados. Una voluntad irracional que incita al individuo a buscar incesantemente placeres que nunca lo colman, provocándole un sufrimiento constante. Fue uno de los primeros pensadores occidentales en abrazar otras tradiciones filosóficas, y coincidió con el budismo en recomendar la renuncia a los deseos como única vía para mitigar el dolor de la existencia.

Es el gran revolucionario lingüístico de la filosofía por su innovadora concepción del lenguaje, que entendía como un método para acceder al conocimiento de la realidad. Gracias a este enfoque tan poco ortodoxo, fue capaz de dar forma, en dos momentos muy distintos de su vida, a dos planteamientos opuestos del lenguaje. El llamado «primer Wittgenstein» lo concibió como un ideal sometido a las leyes de la lógica, y defendió que los límites de nuestro lenguaje son límites de nuestro mundo. Treinta años después el «segundo Wittgenstein» contempló el lenguaje desde el uso que de él hacen los hablantes y de la utilidad que presta. Sus ideas determinaron el curso de la reflexión filosófica contemporánea y le valieron el reconocimiento como uno de los pensadores mas influyentes del siglo XX, inspirador de muchas de las filosofías posteriores sobre el lenguaje, ciencia, psicología y matemática.